Citral

Nama Produk:

Citral

Sinonim:

6-Oktadienal, 3,7-dimetil-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis dan trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, mixofcisandtrans ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Kategori Produk:

File Mol:

5392-40-5.mol

Titik lebur

<-10 ° C

Titik didih

229 ° C (menyala.)

massa jenis

0,888 g / mL pada suhu 25 ° C (menyala.)

kepadatan uap

5 (vs udara)

Tekanan uap

0,2 mm Hg (200 ° C)

Indeks bias

n20 / D 1,488 (menyala.)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

suhu penyimpanan.

2-8 ° C

kelarutan

0,42 g / l

bentuk

Cair

warna

tidak berwarna sampai kuning muda

batas ledakan

4,3-9,9% (V)

Kelarutan air

PRACTICALLYINSOLUBLE

Nomor JECFA

1225

Merck

14.2322

BRN

1721871

Stabilitas:

Stabil. tapi mudah terisomerisasi. Tidak cocok dengan alkali, oksidator kuat, asam kuat. Mudah terbakar. Peka terhadap udara dan cahaya.

Referensi CAS DataBase

5392-40-5 (Referensi CAS DataBase)

Referensi Kimia NIST

Citral (5392-40-5)

Sistem Registri Zat EPA

Citral (5392-40-5)

Kode Bahaya

Xi

Pernyataan Risiko

38-43

Pernyataan Keamanan

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Jerman

1

RTECS

RG5075000

Suhu Nyala Otomatis

225 ° C

TSCA

Iya

Kode HS

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup

AKU AKU AKU

Data Zat Berbahaya

5392-40-5 (Data Zat Berbahaya)

Toksisitas

LD50 secara oral pada tikus: 4,96 g / kg (Opdyke)

Gambaran

Citral (C10H16O), juga disebut 3,7-dimethyl-2,6-octadienal, cairan kuning pucat, dengan bau yang kuat, yang terdapat pada minyak atsiri tanaman. Ini tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol (etil alkohol), dietil eter, dan minyak mineral, digunakan dalam parfum dan perasa dan dalam pembuatan bahan kimia lainnya. Secara kimiawi, citral adalah campuran dua aldehida yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi strukturnya berbeda.
Analisis konten
Timbang secara akurat sekitar 1g sampel, kemudian lakukan penentuan dengan metode hidroksilamina (OT-7, metode satu) yang digunakan dalam penentuan aldehida dan keton. Faktor ekivalen (e) dalam perhitungan adalah 76,12.

Toksisitas

ADI 0 ~ 0,5mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (tikus, oral); MNL 500 mg / kg.

Batas penggunaan

FEMA (mg / kg): minuman ringan 9.2; minuman dingin 23; permen 41; makanan yang dipanggang 43; permen karet 170

Sifat Kimia

Cairan tidak berwarna atau agak kuning; rasa lemon yang kuat; tidak ada rotasi optik; titik didih 228 ° C; titik nyala 92 ° C;
Ada dua isomer cis dan trans. Dengan perlakuan natrium bisulfit, kelarutan cisisomer minimal, sedangkan kelarutan isomer trans sangat besar, sehingga kedua isomer dapat dipisahkan.
Cis citral: kepadatan relatif (d20) 0.8898, indeks bias (nD20) 1.4891, titik didih 118 ~ 119â „ƒ (2666Pa).
Trans citral: kepadatan relatif (d20) 0.8888, indeks bias (nD20) 1.4891, titik didih 117 ~ 118â „ƒ (2666Pa).
Larut dalam minyak non-volatil, minyak atsiri, propilen glikol dan etanol, tidak larut dalam gliserol dan air; tidak stabil dalam basa dan asam kuat
Produk alami hadir dalam minyak serai (70% hingga 80%), minyak litsea cubeba (sekitar 70%), minyak lemon, minyak lemon putih, minyak daun jeruk dan sebagainya.

Aplikasi

Citral adalah perisa buatan yang diizinkan untuk digunakan di China, yang dapat digunakan untuk pracetak strawberry, apel, aprikot, jeruk manis, lemon, dan perasa berbahan dasar buah lainnya. Menurut kebutuhan produksi normal, jumlah jeruk yang digunakan untuk permen karet adalah 1,70mg / kg; makanan yang dipanggang 43mg / kg; permen 41mg / kg; minuman dingin23mg / kg; minuman ringan 9.2mg / kg.
Ini juga banyak digunakan dalam deterjen pencuci piring dan agen penyedap air sabun dan toilet. Citral dapat digunakan sebagai bahan baku untuk mensintesis ionone, methyl ionone dan dihydro damascene. Sebagai bahan baku organik, dapat juga direduksi menjadi sitronelol, nerol alkohol dan geraniol, dan diubah menjadi lemonile. Dalam industri farmasi dapat digunakan untuk pembuatan vitamin A dan E, serta sebagai bahan baku klorofil.

Metode produksi

Citral natural ada di litsea cubeba oil (sekitar 80%), minyak serai (80%), cengkeh basiloil (65%), minyak lemon asam (35%) dan minyak lemon. Dalam industri, jeruk dapat diperoleh dari minyak esensial alami, atau dibuat dengan bahan kimia.
Sintesis berdasarkan metil heptenon sebagai bahan baku
Ethoxyacetylene magnesium bromide dan methyl heptenone melakukan reaksi kondensasi membentuk 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-yne, yang kemudian terhidrogenasi sebagian dengan adanya katalisis untuk menghasilkan enol eter. Dan enol eter kemudian dihidrolisis dengan asam fosfat dan didehidrasi untuk mendapatkan citral, dengan hasil 68% dihitung dengan metil heptenon. Selain itu, asetilen dan metil heptenon dapat melakukan reaksi kondensasi untuk membentuk linalool dehidrogenasi, yang kemudian diatur kembali dengan adanya katalisis silikon sulfon pada suhu 140 ~ 150 ° C dalam pelarut inert ke getcitral.
Berasal dari litsea cubeba oil (yang merupakan metode utama untuk memproduksi citral di China)
Tambahkan 30 kg minyak kubeba yang mengandung sekitar 75% citral ke dalam campuran yang diaduk rata, yang dibuat dengan 18 kg natrium bikarbonat, 38 kg natrium sulfit dan sekitar 165 kg air, lalu aduk terus selama 5 hingga 6 jam pada suhu kamar. . Setelah dibiarkan semalaman untuk stratifikasi, sitral bawah diendapkan dalam bentuk aduk. Dan aduk tersebut kemudian dicuci dengan sedikit toluena untuk menghilangkan minyak dan dikeringkan. Kemudian tambahkan larutan natrium hidroksida 10% untuk menguraikan sitral pada suhu kamar, dan mengekstraksi dengan benzena. Ekstrak pertama kali disuling pada tekanan atmosfer (80-82 ° C) untuk memulihkan benzena dan kemudian didistilasi di bawah tekanan tereduksi untuk mengumpulkan fraksi 110-111 ° C (1.47kPa) untuk mendapatkan produk murni 98% citral dalam jumlah sekitar 15 sampai 16 kg.

Sifat Kimia

mobile light yellowliquid dengan bau seperti lemon

Sifat Kimia

Citral muncul sebagai (2Z) - dan (2E) -isomer (citral a dan b, masing-masing) analog dengan alkohol, geraniol dan nerol yang sesuai: geranial (citral a), bp2.7 kPa118â € “119 ° C, d20 0.8888, n20 D 1,4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Jeruk alami hampir selalu merupakan campuran dari dua isomer. Ini terjadi dalam minyak serai (hingga 85%), dalam minyak kubeba Litsea (hingga 75%), dan dalam jumlah kecil di banyak minyak esensial lainnya. Jeruk tidak berwarna sampai cairan agak kekuningan, dengan bau yang mengingatkan pada lemon.
Karena sitral adalah aldehida tak jenuh Î ±, β dengan tambahan ikatan rangkap, ia sangat reaktif dan dapat mengalami reaksi seperti siklisasi dan polimerisasi. Geraniol, sitronelol, dan 3,7-dimethyloctan-l-ol dapat diperoleh dari sitral dengan hidrogenasi bertahap. Citral dapat diubah menjadi sejumlah senyawa adisi; Isomer (Z) - dan (E) -isomer dapat dipisahkan dengan senyawa adisi hidrogen sulfit. Kondensasi gugus metilen tidak aktif sitral digunakan pada skala industri dalam sintesis pseudoionon, yang merupakan bahan awal untuk ionon dan vitamin.

Sifat Kimia

Jeruk memiliki bau yang kuat seperti lemon dan rasa pahit yang khas. Secara komersial, produk adalah campuran dari dua isomer geometriâ € ”Î ± -citral dan β-citral, masing-masing menunjukkan isomer cis dan trans karena posisi ikatan rangkap.

Kegunaan

Citral adalah zat perasa cair, berwarna kuning muda dengan bau jeruk. itu terjadi dalam lemon dan minyak serai. biasanya diperoleh dari minyak yang mengandung sitral dengan cara kimiawi tetapi juga dapat dibuat secara sintetis. itu adalah minyak infiks larut, minyak mineral, dan propilen glikol. itu cukup stabil dan harus disimpan dalam gelas, timah, atau wadah berlapis resin. digunakan dalam perasa untuk lemon dengan aplikasi pada permen, makanan yang dipanggang, dan es krim pada 20â € “40ppm. itu juga disebut 2,6-dimetil-oktadian-2-6-al-8.

Kegunaan

Citral adalah agen antimikroba yang ditemukan pada tanaman dengan aktivitas antibakteri terhadap beberapa patogen makanan. Ini juga merupakan senyawa wewangian dengan aroma lemon yang berbeda.

Kegunaan

citral adalah senyawa aroma alami yang digunakan untuk memberikan wewangian tipe lemon. citral adalah konstituen dari minyak lemon, minyak serai, minyak jeruk nipis, minyak jahe, minyak verbena, dan minyak esensial C turunan tumbuhan lainnya.

Persiapan

Karena citral digunakan dalam jumlah besar sebagai bahan awal untuk sintesis vitamin A, ia diproduksi secara industri dalam skala besar. Jumlah yang lebih kecil juga diisolasi dari minyak esensial.
1) Isolasi dari minyak atsiri: Jeruk diisolasi dengan distilasi dari minyak kelor dan dari minyak L. cubeba. Itu adalah komponen utama dari minyak ini. 2) Sintesis dari geraniol: Saat ini, prosedur sintesis yang paling penting adalah dehidrogenasi fase-uap dan oksidasi campuran geraniol orgeraniolâ € “nerol. Dehidrogenasi katalitik pada tekanan tereduksi menggunakan katalis tembaga lebih disukai.
3) Sintesis dari dehydrolinalool: Dehydrolinalool diproduksi dalam skala besar dari 6-methyl-5-hepten-2-one dan acetylene dan dapat diisomerisasi tocitral dengan hasil tinggi oleh sejumlah katalis. Katalis yang disukai termasuk ortovanadat organik, trisilil oksvanadat organik, dan katalis vanadium dengan silanol yang ditambahkan ke sistem reaksi.
4) Sintesis dari isobutene dan formaldehyde: 3-Methyl-3-buten-l-ol, diperoleh dari isobutene dan formaldehyde, diisomerisasi menjadi 3-methyl-2-buten-lol. Namun, juga diubah menjadi 3-methyl-2 -butenal oleh dehidrogenasi dan isomerisasi selanjutnya. Di bawah kondisi azeotropik dengan adanya asam nitrat, 3-metil-2-buten-l-ol dan 3-metil-2-butenal membentuk asetal (ditunjukkan sebagai berikut), yang menghilangkan satu molekul 3-metil-2-buten-l -ol pada suhu tinggi. Enol eter menengah mengalami penataan ulang Claisen diikuti dengan penataan ulang Cope untuk memberikan citral dengan hasil yang sangat baik:
Saat ini, rute ini dilakukan pada skala industri yang sangat besar dalam proses distilasi reaktif berkelanjutan.

Definisi

Material komersialadalah campuran isomer Î ± dan β.

Nilai ambang aroma

Deteksi pada 1,0%: mengkarakterisasi seperti lemon, kulit jeruk nipis suling, aldehydic citrus yang intens.

Nilai ambang rasa

Karakteristik cita rasa pada 5 ppm dalam gula 5% dan 0,1% CA: ciri khas lemon, peely, citrus, green floral juicy dengan woody dan candy notes.

Gambaran umum

Cairan berwarna kuning bening dengan bau seperti lemon. Kurang padat dari air dan tidak larut dalam air. Beracun jika tertelan. Digunakan untuk membuat bahan kimia lainnya.

Reaksi Udara & Air

Tidak larut dalam air.

Profil Reaktivitas

Citral adalah analdehida. Aldehida sering terlibat dalam kondensasi sendiri atau reaksi polimerisasi. Reaksi ini eksotermik; mereka sering dikatalisis oleh asam. Aldehida mudah teroksidasi untuk menghasilkan asam karboksilat. Gas yang mudah terbakar dan / atau beracun dihasilkan oleh kombinasi aldehida dengan azo, senyawa diazo, ditiokarbamat, nitrida, dan zat pereduksi kuat. Aldehida dapat bereaksi dengan udara menghasilkan asam perokso pertama, dan yang terakhir asam karboksilat. Reaksi autoksidasi ini diaktifkan oleh cahaya, dikatalisis oleh garam logam transisi, dan bersifat autokatalitik (dikatalisasi oleh produk reaksi). Penambahan zat penstabil (antioksidan) untuk pengiriman aldehida memperlambat autoksidasi. Jeruk dapat bereaksi dengan basa dan asam kuat. Citral dapat dengan mudah terisomerisasi.

Bahaya

Mempertanyakan karsinogen.

Bahaya kebakaran

Citral mudah terbakar.

Hubungi alergen

Citral adalah analdehyde pengharum dan bahan penyedap rasa, campuran isomer cis (Neral) dan trans (geranial). Sebagai alergen wewangian, citral harus disebutkan namanya dalam kosmetik di UE.

Profil Keamanan

Cukup toksik melalui rute intraperitoneal. Beracun ringan jika tertelan. Efek reproduksi eksperimental. Iritasi kulit manusia dan eksperimental yang parah. Datar mutasi dilaporkan. Cairan mudah terbakar. Ketika dipanaskan hingga dekomposisi, ia mengeluarkan asap tajam dan asap yang mengiritasi.

Sintesis Kimia

Citral biasanya diisolasi dari minyak yang mengandung citral dengan cara kimiawi atau dengan sintesis bahan kimia (dari β-pinene, isoprene, dll.).

Produk Persiapan

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> METILIONON -> isometheptene -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METHYLIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene -> 4- (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-buten-2-one -> MINYAK LEMON -> 4 - (2,6,6-Trimetil-1-sikloheksenil) -3-buten-2-satu -> ALLYL IONONE

Bahan baku

Sodium bikarbonat -> Sodium bisulfite -> Polyoxyethylene lauryl ether -> SULFUROUS ACID -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE -> 6-Methyl-5-hepten-2-one -> Ethoxyethyne -> Litsea cubeba oil -> Basil oil -> Citrus Oil -> Verbena Oil -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OIL -> Minyak daun lemon