citral

Nama Produk:

citral

Sinonim:

6-Oktadienal,3,7-dimetil-2;cis,trans-Sitral;cis-Sitral;Sitral (cis dan trans); Citral acis-3,7-dimetil-2,6-oktadienal;Citral,c&t;sitral,campurancisdantrans;femanumber2303

CAS:

5392-40-5

DANA:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Kategori Produk:

Berkas Mol:

5392-40-5.mol

Titik lebur 

<-10°C

Titik didih 

229 °C(menyala)

kepadatan 

0,888 g/mL pada 25 °C(menyala)

kepadatan uap 

5 (vs udara)

tekanan uap 

0,2 mmHg (200 °C)

indeks bias 

n20/D 1.488(menyala)

FEMA 

2303 | SITRAL

Fp 

215°F

suhu penyimpanan 

2-8°C

kelarutan 

0,42g/l

membentuk 

Cairan

warna 

tidak berwarna hingga terang kuning

batas ledakan

4,3-9,9%(V)

Kelarutan Air 

PRAKTIS TIDAK TERLALU

Nomor JECFA

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Stabilitas:

Stabil. tapi dengan mudah melakukan isomerisasi. Tidak cocok dengan basa, zat pengoksidasi kuat, kuat asam. Mudah terbakar. Sensitif terhadap udara dan cahaya.

Referensi Basis Data CAS

5392-40-5 (Referensi Basis Data CAS)

Referensi Kimia NIST

Citral(5392-40-5)

Sistem Pendaftaran Zat EPA

citral (5392-40-5)

Kode Bahaya 

Xi

Pernyataan Risiko 

38-43

Pernyataan Keamanan 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Jerman 

1

RTECS 

RG5075000

Suhu Penyalaan Otomatis

225 °C

TSCA 

Ya

Kode HS 

2912 19 00

Kelas Bahaya 

8

Grup Pengepakan 

AKU AKU AKU

Data Zat Berbahaya

5392-40-5 (Data Bahan Berbahaya)

Toksisitas

LD50 secara oral pada tikus: 4,96 g/kg (Opdyke)

Ringkasan

Citral (C10H16O), disebut juga 3,7-dimetil-2,6-oktadienal, cairan berwarna kuning pucat, dengan kuat bau lemon, yang terjadi pada minyak esensial tanaman. Ini tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol (etil alkohol), dietil eter, dan minyak mineral. Ini digunakan dalam parfum dan perasa dan dalam pembuatan lainnya bahan kimia. Secara kimia, citral merupakan campuran dua aldehida yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi strukturnya berbeda.
Analisis konten
Timbang secara akurat sekitar 1 g sampel, lalu lakukan penentuan dengan metode hidroksilamina (OT-7, metode satu) yang digunakan dalam aldehida dan keton tekad. Faktor ekuivalen (e) dalam perhitungan adalah 76,12.

Toksisitas

ADI 0~0,5mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (tikus, oral); MNL 500mg/kg.

Batasan penggunaan

FEMA (mg/kg): lembut minuman 9.2; minuman dingin 23; permen 41; makanan yang dipanggang 43; permen karet 170

Sifat Kimia

Tidak berwarna atau cairan agak kuning; rasa lemon yang kuat; tidak ada rotasi optik; mendidih titik 228 °C; titik nyala 92 °C; 
Ada dua isomer cis dan trans. Dengan pengobatan natrium bisulfit, cis kelarutan isomernya minimal, sedangkan kelarutan isomer transnya sangat tinggi besar, sehingga kedua isomernya dapat dipisahkan. 
Cis citral: kerapatan relatif (d20) 0,8898, indeks bias (nD20) 1,4891, titik didih 118~119℃ (2666Pa). 
Trans citral: kerapatan relatif (d20) 0,8888, indeks bias (nD20) 1,4891, titik didih 117~118℃ (2666Pa).
Larut dalam minyak non-volatil, minyak atsiri, propilen glikol dan etanol; tidak larut dalam gliserol dan air; tidak stabil dalam basa dan asam kuat
Produk alami terdapat dalam minyak serai (70% hingga 80%), minyak litsea cubeba (sekitar 70%), minyak lemon, minyak lemon putih, minyak daun jeruk dan sebagainya.

Aplikasi

Citral adalah perasa buatan diizinkan untuk digunakan di Tiongkok, yang dapat digunakan untuk persiapan stroberi, apel, aprikot, jeruk manis, lemon dan bahan dasar buah lainnya rasa. Sesuai dengan kebutuhan produksi normal, jumlah citral yang digunakan permen karet adalah 1,70mg/kg; makanan yang dipanggang 43mg/kg; permen 41mg/kg; minuman dingin 23mg/kg; minuman ringan 9,2mg/kg.
Ini juga banyak digunakan dalam deterjen pencuci piring dan bahan penyedap sabun dan air toilet. Citral dapat digunakan sebagai bahan baku sintesis ionon, metil ionon, dan dihidro damaskus. Sebagai bahan baku organik bisa juga direduksi untuk menghasilkan sitronelol, nerol alkohol dan geraniol, dan menjadi diubah menjadi lemonil. Dalam industri farmasi, dapat digunakan untuk pembuatan vitamin A dan E, serta sebagai bahan bakunya klorofil.

Metode produksi

Citral alami ada di minyak litsea cubeba (sekitar 80%), minyak serai (80%), kemangi cengkeh minyak (65%), minyak lemon asam (35%) dan minyak lemon. Di industri, citral bisa berasal dari minyak atsiri alami, atau dibuat dengan bahan kimia.
Sintesis berdasarkan metil heptenon sebagai bahan baku
Etoksiasetilen magnesium bromida dan metil heptenon melakukan kondensasi reaksi membentuk 3,7-dimetil-1-etoksi-3-hidroksi-6-oktena-1-yne, yaitu kemudian dihidrogenasi sebagian dengan adanya katalisis untuk menghasilkan enol eter. Dan enol eter kemudian dihidrolisis dengan asam fosfat dan didehidrasi menjadi memperoleh citral, dengan rendemen 68% dihitung dengan metil heptenon. Di dalam Selain itu, asetilena dan metil heptenon dapat melakukan reaksi kondensasi untuk membentuk linalool dehidrogenasi, yang kemudian disusun kembali dengan adanya katalisis silikon sulfon pada 140~150 °C dalam pelarut inert untuk diperoleh citral. 
Berasal dari minyak litsea cubeba (yang merupakan metode utama untuk menghasilkan citral di dalamnya Cina)
Tambahkan 30 kg minyak kecubung yang mengandung sekitar 75% citral ke dalam campuran di bawah diaduk sempurna, yang dibuat dengan 18 kg natrium bikarbonat, 38 kg natrium sulfit dan sekitar 165 kg air, lalu aduk terus selama 5 sampai 6 jam pada suhu kamar. Setelah didiamkan semalaman untuk stratifikasi, citral yang lebih rendah diendapkan dalam bentuk aduk. Dan hasil tambahannya adalah saat itu dicuci dengan sedikit toluena untuk menghilangkan minyak dan dikeringkan. Dan kemudian tambahkan Larutan natrium hidroksida 10% untuk menguraikan citral pada suhu kamar, dan ekstrak dengan benzena. Ekstrak pertama kali disuling pada suhu atmosferik tekanan (80-82°C) untuk memperoleh kembali benzena dan kemudian didistilasi pada suhu reduksi tekanan untuk mengumpulkan fraksi 110-111°C (1,47kPa) untuk mendapatkan produk murni citral 98% dalam jumlah sekitar 15 sampai 16 kg.

Sifat Kimia

ponsel berwarna kuning muda cairan dengan bau seperti lemon

Sifat Kimia

Citral muncul sebagai (2Z)- dan (2E)-isomer (masing-masing citral a dan b) analog dengan alkohol yang sesuai, geraniol dan nerol: geranial (citral a), bp2,7 kPa 118–119 °C, hari 20 0,8888, n20 hari 1,4898; neral (sitral b), bp2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20D 1,4869. Citral alami hampir selalu merupakan campuran keduanya isomer. Ini terjadi pada minyak serai (hingga 85%), pada minyak Litsea cubeba (hingga 75%), dan dalam jumlah kecil di banyak minyak esensial lainnya. Citralnya adalah cairan tidak berwarna sampai agak kekuningan, dengan bau seperti lemon.
Karena citral adalah aldehida tak jenuh α,β dengan ikatan rangkap tambahan, ia sangat reaktif dan dapat mengalami reaksi seperti siklisasi dan polimerisasi. Geraniol, citronellol, dan 3,7-dimethyloctan-l-ol bisa jadi diperoleh dari citral dengan hidrogenasi bertahap. Citral dapat diubah menjadi sejumlah senyawa adisi; isomer (Z)- dan (E)-dapat dipisahkan melalui senyawa penambahan hidrogen sulfit. Kondensasi citral dengan gugus metilen aktif digunakan pada skala industri dalam sintesis pseudoionon, yang merupakan bahan awal untuk ionon dan vitamin.

Sifat Kimia

Citral memiliki kekuatan yang kuat, bau seperti lemon dan rasa pahit yang khas. Secara komersial, itu produknya adalah campuran dua isomer geometri—masing-masing α-sitral dan β-sitral menunjukkan isomer cis dan trans karena posisi ikatan rangkap.

Kegunaan

Citral adalah cairan bahan penyedap rasa, warnanya kuning muda dengan bau jeruk. itu terjadi pada lemon dan minyak serai. biasanya diperoleh dari minyak yang mengandung citral dengan cara cara kimia tetapi juga dapat dibuat secara sintetis. itu larut dalam minyak tetap, minyak mineral, dan propilen glikol. itu cukup stabil dan harus disimpan dalam wadah kaca, timah, atau berlapis resin. itu digunakan dalam rasa untuk lemon dengan aplikasi pada permen, makanan panggang, dan es krim pada 20–40 ppm. itu juga disebut 2,6-dimetil-oktadian-2-6-al-8.

Kegunaan

Citral adalah agen anti-mikroba ditemukan pada tanaman dengan aktivitas antibakteri terhadap beberapa patogen makanan. Ini juga merupakan senyawa wewangian dengan aroma lemon yang khas.

Kegunaan

sitral adalah a senyawa aroma alami yang digunakan untuk memberikan aroma jenis lemon. Citral merupakan penyusun minyak lemon, minyak serai, minyak jeruk nipis, minyak jahe, minyak verbena, dan minyak esensial C yang berasal dari tumbuhan lainnya.

Persiapan

Karena citral digunakan dalam jumlah besar sebagai bahan awal untuk sintesis vitamin A, diproduksi secara industri dalam skala besar. Jumlah yang lebih kecil juga diisolasi dari minyak esensial.
1) Isolasi dari minyak atsiri: Citral diisolasi dengan distilasi dari minyak serai dan dari minyak L. cubeba. Ini adalah komponen utama dari hal-hal tersebut minyak. 2) Sintesis dari geraniol: Saat ini, sintetik yang paling penting prosedurnya adalah dehidrogenasi fase uap dan oksidasi geraniol atau campuran geraniol-nerol. Dehidrogenasi katalitik pada tekanan rendah menggunakan katalis tembaga lebih disukai.
3) Sintesis dari dehydrolinalool: Dehydrolinalool diproduksi dalam jumlah besar skala dari 6-metil-5-hepten-2-satu dan asetilena dan dapat diisomerisasi menjadi sitral dalam hasil tinggi oleh sejumlah katalis. Katalis yang disukai meliputi ortovanadat organik, trisilil oksivanadat organik, dan katalis vanadium dengan silanol ditambahkan ke sistem reaksi.
4) Sintesis dari isobutena dan formaldehida: 3-Metil-3-buten-l-ol, diperoleh dari isobutena dan formaldehida, terisomerisasi menjadi 3-metil-2-buten-lol. Namun, ia juga diubah menjadi 3-metil-2-butenal melalui dehidrogenasi dan isomerisasi berikutnya. Dalam kondisi azeotropik dengan adanya nitrat asam, 3-metil-2-buten-l-ol dan 3-metil-2-butenal membentuk asetal (ditunjukkan sebagai berikut), yang menghilangkan satu molekul 3-metil-2-buten-l-ol pada suhu yang lebih tinggi suhu. Enol eter perantara mengalami penataan ulang Claisen diikuti dengan penataan ulang Cope untuk menghasilkan citral dengan hasil yang sangat baik:
Saat ini, jalur ini dilakukan dalam skala industri yang sangat besar di a proses distilasi reaktif terus menerus.

Definisi

materi komersial merupakan campuran isomer α dan β.

Nilai ambang batas aroma

Deteksi pada 1,0%: mengkarakterisasi seperti lemon, kulit jeruk nipis suling, seperti jeruk aldehida yang pekat.

Nilai ambang rasa

Mencicipi karakteristik pada 5 ppm dalam 5% gula dan 0,1% CA: karakteristik lemon, kupas, jeruk, bunga hijau berair dengan aroma kayu dan permen.

Deskripsi Umum

Kuning bening cairan berwarna dengan bau seperti lemon. Kurang padat dibandingkan air dan tidak larut dalam air. Beracun jika tertelan. Digunakan untuk membuat bahan kimia lainnya.

Reaksi Udara & Air

Tidak larut dalam air.

Profil Reaktivitas

Citral adalah aldehida. Aldehida sering terlibat dalam kondensasi diri atau reaksi polimerisasi. Reaksi-reaksi ini bersifat eksotermik; mereka sering kali demikian dikatalisis oleh asam. Aldehida mudah teroksidasi menghasilkan asam karboksilat. Gas yang mudah terbakar dan/atau beracun dihasilkan oleh kombinasi aldehida dengan azo, senyawa diazo, ditiokarbamat, nitrida, dan pereduksi kuat agen. Aldehida dapat bereaksi dengan udara menghasilkan asam perokso pertama, dan akhirnya asam karboksilat. Reaksi autooksidasi ini diaktifkan oleh ringan, dikatalisis oleh garam logam transisi, dan bersifat autokatalitik (dikatalisis oleh produk reaksi). Penambahan stabilisator (antioksidan) untuk pengiriman aldehida menghambat autooksidasi. Citral bisa bereaksi dengan basa dan asam kuat. Citral dapat dengan mudah terisomerisasi.

Bahaya

Dipertanyakan karsinogen.

Bahaya Kebakaran

Citral adalah mudah terbakar.

Hubungi alergen

Citral adalah bahan pewangi dan penyedap aldehida, campuran isomer cis (Neral) dan trans (geranial). Sebagai alergen wewangian, citral harus disebutkan oleh nama dalam kosmetik di UE.

Profil Keamanan

Cukup beracun menurut jalur intraperitoneal. Agak beracun jika tertelan. Reproduksi eksperimental efek. Iritasi kulit yang parah pada manusia dan eksperimental. Data mutasi dilaporkan. Cairan yang mudah terbakar. Ketika dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asam asap dan asap yang mengiritasi.

Sintesis Kimia

Citral biasanya diisolasi dari minyak yang mengandung citral dengan cara kimia atau kimia sintesis (dari β-pinena, isoprena, dll.).

Produk Persiapan

Sitronellol-->Geraniol-->Sitronelal-->NEROL-->Ionon-->3,7-Dimetil-7-hidroksioktanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isofol-->isodekanal-->alfa-Ionon-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->BESI-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->beta-Damascenone-->3,7-Dimetil-2,6-oktadienenitril-->1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene-->4-(2,2-dimetil-6-methylenecyclohexyl)-3-buten-2-one-->LEMON MINYAK-->4-(2,6,6-Trimetil-1-sikloheksenil)-3-buten-2-satu-->ALLYL IONONE

Bahan mentah

Natrium bikarbonat-->Natrium bisulfit-->Polioksietilen lauril eter-->ASAM BELERANG-->Linalool-->Geraniol-->1-OKTENA-->NEROL-->Minyak Kayu Putih Citriodara-->MINYAK LEMONGRASS, INDIAN BARAT JENIS-->6-Metil-5-hepten-2-satu-->Etoksietina-->Litsea cubeba minyak-->Minyak kemangi-->Minyak Jeruk-->Minyak Verbena-->Hotrienol-->MINYAK JERUK LIMETTA-->Minyak daun lemon