Linalool

Nama Produk:

Linalool

Sinonim:

Harga Rendah linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Larutan Linalool; Linalool- Tingkat alami; Linalool - tingkat sintetis; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemate); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

File Mol:

78-70-6.mol

Titik lebur

25 ° C

Titik didih

199 ° C

massa jenis

0,87 g / mL pada suhu 25 ° C (menyala.)

Tekanan uap

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

Indeks bias

n20 / D 1.462 (menyala)

Fp

174 ° F

suhu penyimpanan.

2-8 ° C

kelarutan

etanol: larut 1ml / 4ml, bening, tidak berwarna (60% etanol)

bentuk

Cair

pka

14.51 ± 0.29 (Prediksi)

warna

Warna kuning pucat tidak berwarna

Berat jenis

0,860 (20 / 4â „ƒ)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25â „ƒ)

batas ledakan

0,9-5,2% (V)

Kelarutan air

1,45 g / L (25 ºC)

Nomor JECFA

356

Merck

14.5495

BRN

1721488

Stabilitas:

Stabil. Kompatibel dengan oksidator kuat. Mudah terbakar.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referensi CAS DataBase

78-70-6 (Referensi CAS DataBase)

Referensi Kimia NIST

2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Sistem Registri Zat EPA

3,7-Dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kode Bahaya

Xi, Xn

Pernyataan Risiko

36/37 / 38-20 / 21/22

Pernyataan Keamanan

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Jerman

1

RTECS

RG5775000

Suhu Nyala Otomatis

235 ° C

TSCA

Iya

Kode HS

29052210

Data Zat Berbahaya

78-70-6 (Data Zat Berbahaya)

Toksisitas

LD50 secara oral pada Kelinci: 2790 mg / kg LD50 kulit Kelinci 5610 mg / kg

Rempah-rempah

Linalool adalah sejenis alkohol terpene dan merupakan salah satu jenis senyawa pewangi yang terkenal. Ini adalah campuran dari dua isomer (Î ± -linalool dan β-linalool). Ini diekstraksi dari kamperoil (dari pohon kamper) atau disintesis dari Î ± -pinene atau β-pinen yang terkandung dalam terpentin. Ini adalah cairan berminyak tak berwarna dengan bunga manis dan lembut segar dan wangi Convallaria majalis. Ini adalah pelarut anorganik yang mudah larut seperti etanol, etilen glikol dan dietil eter tetapi tidak larut dalam air dan gliserol. Ia mudah mengalami isomerisasi dan relatif stabil dalam alkali. Ini memiliki kepadatan (25 â „ƒ) 0,860 ~ 0,867, indeks fraksi (20 â„ ƒ) 1,4610 ~ 1,4640, rotasi optik (20 â „ƒ) -12 ° ~ -18 °, titik didihnya 197 ~ 199 â „ƒ, dan titik nyala (ujung terbuka) 78 â„ ƒ. Linalool dengan kandungan alkohol lebih dari 95% merupakan rempah-rempah penting untuk wewangian bunga yang digunakan untuk industri parfum, sabun dan wewangian lainnya, juga banyak digunakan pada minyak bunga lending lily, lilac, sweet pea, andorange blossom serta senyawa dupa amber, wewangian oriental, dan wewangian jenis aldehida, parfum kosmetik dan perasa makanan, juga dapat digunakan sebagai bumbu lemon, jeruk nipis, jeruk, anggur, aprikot, nanas, plum, persik, kapulaga, coklat, dan coklat. Obat yang mengandung 92,5% alkohol digunakan sebagai bahan baku obat dalam industri farmasi untuk memproduksi isophytol yang merupakan perantara penting dalam pembuatan vitamin E. Juga dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan rempah-rempah berharga linalyl asetat dan beberapa ester lainnya. Linalool termasuk alkohol tersier rantai terbuka terpene. Ini memiliki dua ikatan rangkap. Namun, ia mengandung atom karbon asimetris, sehingga ia memiliki tiga jenis isomer optik. Di Nature, ketiga jenis isomer hadir dengan jumlah benda-I paling tinggi, terhitung 70% hingga 80% dari jumlah total ketiganya. . I-body kebanyakan disajikan dalam minyak linalool (mengandung sekitar 80 sampai 90%), champa, minyak lavender, minyak jeruk nipis, minyak neroli, minyak clary sage, minyak aloeswood, minyak lemon, minyak mawar, minyak cananga orodrata dan beberapa jenis minyak esensial lainnya; d-body-nya kebanyakan disajikan dalam minyak ketumbar (mengandung sekitar 60% sampai 70%), minyak jeruk manis, minyak pala, minyak palmarosa dan jenis minyak esensial lainnya; bentuk dl-nya terutama disajikan dalam minyak esensial clary sage dan melati. Ketiga jenis ini adalah oilyliquid transparan tidak berwarna dengan bunga lili dan wangi seperti jeruk. Selain itu, karena jarak yang sangat dekat antara gugus hidroksi dan gugus alilnya, sifat kimianya sangat berpengaruh. Dengan adanya logam natrium dalam larutan etanol, logam ini dapat dengan mudah direduksi untuk menghasilkan dihidro-myrcene; dengan adanya katalis aplatinum atau katalis nikel Raney, dapat direduksi menjadi tetrahidro linalool menjadi alkohol jenuh. Karena itu adalah sejenis alkohol tertertiary, dalam medium asam kuat, ia dapat mengalami isomerisasi; dalam medium asam encer, ia mengalami dehidrasi menjadi ester. Ini stabil dalam media alkali. LD50 pemberian oral untuk Tikus adalah 2.790 mg / kg.

Lavender

Linalool adalah bahan antimikroba utama dari minyak esensial lavender. Dapat menghambat pertumbuhan 17 bakteri (termasuk bakteri Gram-positif dan Gram-negatif) dan 10 jamur. Percobaan in vitro menunjukkan bahwa minyak esensial lavender berdaun sempit, pada konsentrasi di bawah 1%, dapat menghambat Staphylococcus aureus dan Enterococcus faecalis yang resisten terhadap penisilin.

Analisis Isi

Ambil 10 mL sampel natriumsulfat yang telah dikeringkan sebelumnya dan masukkan ke dalam labu Erlenmeyer dengan penutup kaca 125 mL yang telah didinginkan sebelumnya dengan penangas es. Tambahkan 20 mL dimethylaniline (produk toluidine) dalam minyak dingin dan aduk rata. Tambahkan 8 mL asetilklorida dan 5 mL asetil anhidrida, dinginkan selama beberapa menit, kemudian tempatkan pada suhu kamar selama 30 menit, kemudian rendam labu dalam penangas air dan dipertahankan selama 16 jam pada suhu 40 ° C ± 1 ° C; Oleskan air es untuk mencuci minyak asetil sebanyak tiga kali dengan 75 mL setiap kali. Kemudian berulang kali mencuci dengan 25 mL larutan asam sulfat 5% sampai lapisan asam yang dipisahkan tidak lagi menunjukkan seperti awan atau tidak ada bau dimetilanilin lebih lanjut sehingga dimetilanilin selanjutnya dihilangkan. Pertama-tama, aplikasikan 10 mL larutan natrium karbonat 10% untuk mencuci minyak asetat, diikuti dengan pencucian dengan air berturut-turut sampai pencucian netral terhadap lakmus. Setelah pengeringan sempurna dengan natrium sulfat anhidrat, timbang minyak asetilasi sekitar 1.2g secara akurat, dan kemudian ukur sesuai dengan "uji ester" (OT-18). Kandungan linier (C10H18O) (L) dihitung sebagai berikut;
L = 7.707 (b-s) / W=0.021 (b-s)
Dimana L - konten linalool,%;
b-volume yang dikonsumsi 0,5 mol / L asam klorida dalam uji kosong, Mi;
s - volume yang dikonsumsi 0,5 mol / L asam klorida untuk titrasi larutan sampel, ml;
Sampel IV-sampel, g.
Metode II, mengukur jumlah menggunakan protokol kolom non-polar berdasarkan Metode Kromatografi Gas (GT-10-4).
Informasi di atas diedit oleh buku kimia Dai Xiongfeng.

Toksisitas

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO. 1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (tikus, pemberian oral).

Penggunaan terbatas

FEMA (mg / kg): Minuman ringan 2.0; minuman dingin 3.6; permen 8.4; Toko roti 9.6; Puding Kelas 2.3; permen karet0.80 sampai 90; daging 40.

Sifat Kimia

Cairan tak berwarna dengan wangi mirip bergamot. Ini tidak larut dalam air, tapi dapat bercampur dengan etanol dan eter.

Kegunaan

1. Digunakan untuk persiapan kosmetik, sabun, deterjen, makanan dan rasa lainnya.
2. GB 276011996 menyatakan bahwa ini diklasifikasikan ke dalam rasa makanan yang diizinkan untuk digunakan sementara. Ini terutama digunakan untuk persiapan rasa atau bumbu aromatik nanas, persik, dan coklat.
3. Secara luas disajikan dalam bunga, buah, batang, daun, akar dan greenRosa Chinensis viridiflora. Ini memiliki berbagai aplikasi, tidak hanya untuk semua rasa bunga, seperti dadih kacang manis, melati, Convallariamajalis, lilac, dll., Juga dapat diterapkan pada jenis rasa buah, Fen-flavortype, jenis rasa kayu, rasa aldehida tipe, tipe rasa oriental, tipe amberscent, tipe chypre, tipe pakis dan tipe aroma non-bunga lainnya. Dapat juga digunakan dalam memformulasi daun jeruk, bergamot, lavender, dan beberapa jenis minyak buatan seperti minyak lavender hibrida. Ini banyak digunakan dalam sabun atau perasa. Ini bisa digunakan untuk perasa makanan.
4. Linalool adalah sejenis rempah-rempah penting dan merupakan bahan baku pencampur untuk memproduksi berbagai jenis minyak buatan, juga digunakan secara ekstensif untuk pembuatan berbagai ester dari linalool. Linalool memiliki posisi penting dalam parfum tipe ester dan formulasi kosmetik lainnya. Linalool dapat menghasilkan citral melalui oksidasi dan juga dapat digunakan untuk sintesis berbagai jenis rempah-rempah.

Metode produksi

1. Commerciallinalool terutama diisolasi dari minyak esensial alami termasuk minyak aloeswoodoil, minyak rosewood, minyak ketumbar, dan minyak linalyl. Penggunaan kolom distilasi yang efisien untuk fraksinasi dapat menghasilkan produk kotor linalool dengan fraksinasi sekunder diperoleh produk jadi dengan kandungan lebih dari 90%. Linalool sintetis dapat menggunakan β-pinene sebagai bahan baku dengan pirolisis yang menghasilkan myrcene. Perlakuan dengan hidrogen klorida menghasilkan campuran yang terdiri dari linalil klorida. Linalil klorida dapat bereaksi dengan kalium hidroksida (atau kalium karbonat) untuk menghasilkan linalool.
2. Ini ada dalam bentuk bebas dalam minyak kamper: menggunakan asetil borat anhidrida mengubah linalool yang terkandung dalam minyak kamper menjadi ester borat asam, dan kemudian melalui distilasi, kristalisasi ulang, dan saponifikasi untuk mendapatkan produk jadi.
3. Gunakan 6-methyl-5-hept-ene-2-ketone untuk melakukan reaksi kondensasi dengan sodiumacetylide untuk mendapatkan dehydrolinalool, selanjutnya menjalani reaksi reduksi pada larutan eter basah dengan logam sodium untuk mendapatkan linalool.

Deskripsi

Linalool memiliki bau bunga atipikal yang bebas dari aroma kamper dan terpenik.1 Syntheticlinalool menunjukkan aroma yang lebih bersih dan segar daripada produk alami. Ini dapat dibuat secara sintetis mulai dari myrcene atau dari dehydrolinalool.
Bentuk aktif secara optik (d- dan ι-) dan bentuk tidak aktif secara optik kadang-kadang dalam lebih dari 2 0 0 minyak dari tumbuhan, daun, bunga, dan kayu; bentuk-in hadir dalam jumlah terbesar (80 - 85%) dalam sulingan dari daun Cinnamomum cam phora var. orientalis dan Cinnamomum camphora var.occidentalis dan hasil sulingan dari kayu rosewood Cajenne; juga telah dilaporkan di: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe Meksiko, ber gamot, lavandin, dan lain-lain; campuran d- dan ι-linalool telah dilaporkan di kayu rosewood Brazil (85%); bentuk d ditemukan pada palmarosa, bunga pala, sulingan bunga manis, butiran petit, ketumbar (60 - 70%), marjoram, Orthodon linalooliferum (80%), dan lain-lain; bentuk tidak aktif telah dilaporkan di clary sage, melati, dan Nectandra elaiophora.

Sifat Kimia

Linalool memiliki bau bunga yang atipikal menyenangkan, bebas dari aroma kamper dan terpen. Linalool sintetis menunjukkan aroma yang lebih bersih dan segar daripada produk alami.

Sifat Kimia

cair

Sifat Kimia

Linalool terjadi sebagai salah satu enansiomernya di banyak minyak esensial, di mana ia sering menjadi komponen utama. (3R) - (?) - Linalool, misalnya, terjadi pada konsentrasi 80-85% dalam minyak Ho dari Cinnamomum camphora; minyak rosewood mengandung sekitar 80%. (3S) - (+) - Linalool merupakan 60-70% minyak ketumbar (â € œcoriandrolâ €).
Linalool sering digunakan dalam wewangian untuk aroma buah dan banyak komposisi wewangian bunga (lily lembah, lavender, dan neroli). Karena volatilitasnya yang relatif tinggi, ini menanamkan kealamian pada nada tertinggi. Sincelinalool stabil dalam alkali, dapat digunakan dalam sabun dan deterjen. Linalylester dapat dibuat dari linalool. Sebagian besar linalool yang diproduksi digunakan dalam produksi vitamin E.

Properti fisik

Properti. Racemiclinalool, mirip dengan enansiomer individu, adalah cairan tak berwarna dengan bau bunga segar, mengingatkan pada bunga bakung di lembah. Namun, theenantiomer sedikit berbeda dalam hal bau. Bersama dengan esternya, linalool merupakan salah satu zat pewangi yang paling sering digunakan dan diproduksi dalam jumlah besar. Dengan adanya asam, linalool terisomerisasi dengan mudah menjadi togeraniol, nerol, dan ± -terpineol. Ini dioksidasi menjadi sitral, misalnya, asam bychromic. Oksidasi dengan asam perasetat menghasilkan oksida linalool, yang terjadi dalam jumlah kecil dalam minyak esensial dan juga digunakan dalam wewangian. Hidrogenasi linalool menghasilkan tetrahidrolinalool, bahan wewangian yang stabil. Baunya tidak sekuat, tapi lebih segar dari, bau toilet. Linalool dapat diubah menjadi linalil asetat melalui reaksi dengan aseten atau dengan anhidrida asetat mendidih berlebih.

Kejadian

Bentuk aktif optik (d- dan l-) dan bentuk tidak aktif secara optik terjadi secara alami dalam lebih dari 200 minyak dari tumbuhan, daun, bunga dan kayu; bentuk-l hadir dalam jumlah terbesar (80 sampai 85%) dalam sulingan dari daun Cinnamomumcamphora var. orientalis dan Cinnamomum camphora var. occidentalis dan di distilat dari kayu rosewood Cajenne; itu juga telah dilaporkan di champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe Meksiko, bergamot dan lavandin; campuran d-dan l-linalool telah dilaporkan di rosewood Brazil (85%); bentuk d telah ditemukan di palmarosa, bunga pala, sulingan bunga jeruk manis, petitgrain, ketumbar (60 sampai 70%), marjoram dan Orthodon linalooliferum (80%); bentuk tidak aktif telah dilaporkan di clary sage, melati dan Nectandraelaiophora. Juga dilaporkan ditemukan di lebih dari 280 produk termasuk apel, minyak dan jus kulit jeruk, beri, anggur, jambu biji, seledri, kacang polong, kentang, tomat, kayu manis, cengkeh, singkong, jintan, jahe, minyak mentha, mustard, pala, lada, timus, keju, anggur anggur, mentega, susu, rum, sari buah apel, teh, markisa, zaitun, mangga, kacang-kacangan, ketumbar, kapulaga dan nasi.

Kegunaan

linalool adalah komponen yang harum dari lavender dan ketumbar. Ini dapat dimasukkan ke dalam kosmetik untuk aktivitas pewangi, deodoran, atau penyamaran bau.

Kegunaan

penggunaan parfum

Definisi

ChEBI: Amonoterpenoid yaitu octa-1,6-diene tersubstitusi oleh gugus metil pada posisi 3 dan 7 dan gugus hidroksi pada posisi 3. Telah diisolasi dari tumbuhan seperti Ocimum canum.

Persiapan

Pada 1950-an, hampir semua linalool yang digunakan dalam wewangian diisolasi dari minyak esensial, terutama dari minyak rosewood. Saat ini, metode ini tidak lagi berperan secara komersial.
Karena linalool merupakan perantara penting dalam pembuatan vitamin E, beberapa proses berskala besar telah dikembangkan untuk produksinya. Bahan awal dan / atau zat antara yang disukai adalah pinena dan6-metil-5-hepten-2-satu. Sebagian besar linalool kelas wewangian adalah sintetis.
1) Isolasi dari minyak esensial: Linalool dapat diisolasi dengan distilasi fraksional dari minyak esensial, misalnya, minyak rosewood dan minyak ketumbar, dimana minyak rosewood Brazil adalah yang terpenting.
2) Sintesis dari Î ± -pinene: Î ± -Pinene dari minyak terpentin dihidrogenasi secara selektif menjadi cis-pinane, yang dioksidasi dengan oksigen dengan adanya inisiator radikal untuk menghasilkan campuran sekitar 75% cis-pinane dan 25% transpinane hidroperoksida Campuran direduksi menjadi pinanol yang sesuai baik dengan natrium bisulfit (NaHSO3) atau dengan katalis. Pinanol dapat dipisahkan dengan distilasi fraksional dan pirolisis tolinalool: (?) - Î ± - pinene menghasilkan cis-pinanol dan (+) - linalool, sedangkan (?) - linalool diperoleh dari trans-pinanol.
3) Sintesis dari ?? - pinene: Untuk penjelasan tentang rute ini, lihat di bawahGeraniol. Penambahan hidrogen klorida ke myrcene (diperoleh dari β-pinene) menghasilkan campuran geranyl, neryl, dan linalyl chlorides. Reaksi campuran ini dengan asam asetatâ € “natrium asetat dengan adanya tembaga (I) klorida menghasilkan linalil asetat dengan rendemen 75-80%. Linalool diperoleh setelahaponifikasi.
4) Sintesis dari 6-methyl-5-hepten-2-one: Total sintesis linaloolstarts dengan 6-methyl-5-hepten-2-one; beberapa proses skala besar telah dikembangkan untuk mensintesis senyawa ini:
Sebuah. Penambahan asetilen ke aseton menghasilkan pembentukan 2-metil-3-butyn-2-ol, yang terhidrogenasi menjadi 2-metil-3-buten-2-ol dengan adanya katalis paladium, produk ini diubah menjadi asetoasetat derivatif dengan diketena atau dengan etil asetoasetat. Asetoasetat mengalami penataan ulang ketika dipanaskan (reaksi Carroll) menghasilkan 6-metil-5-hepten-2-satu:
b. Dalam proses lain, 6-metil-5-hepten-2-one diperoleh melalui reaksi 2-metil-3-buten-2-ol dengan isopropenil metil eter diikuti dengan penyusunan ulang Claisen:
c. Sintesis ketiga dimulai dari isoprena, yang diubah menjadi 3-metil-2-butenil klorida dengan penambahan hidrogen klorida. Reaksi klorida dengan aseton dengan adanya sejumlah katalitik timbal basa organik menjadi 6-metil-5-hepten-2-satu:
d. Dalam proses lain, 6-metil-5-hepten-2-satu diperoleh dengan isomerisasi 6-metil-6-hepten-2-satu. Yang terakhir dapat dibuat dalam dua langkah dari isobutilen dan formaldehida. 3-Methyl-3-buten-l-ol dibentuk pada langkah pertama dan diubah menjadi 6-methyl-6-hepten-2-one melalui reaksi dengan aseton. 6-Methyl-5-hepten-2-one diubah menjadi linalool dalam hasil yang sangat baik oleh ethynylation dengan katalis basa dengan asetilen menjadi alat dehidrolinal. Ini diikuti oleh hidrogenasi selektif dari ikatan rangkap tiga menjadi ikatan rangkap dengan adanya katalis karbon paladium.

Nilai ambang aroma

Deteksi: 4 hingga 10ppb

Nilai ambang rasa

Karakteristik cita rasa pada 5 ppm: hijau, apel dan pir dengan nada berminyak, lilin, sedikit jeruk.

Hubungi alergen

Linalool adalah aterpene penyusun utama minyak linaloe, juga ditemukan dalam minyak Ceyloncinnamon, sassafras, bunga jeruk, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Zat beraroma yang sering digunakan ini merupakan penyensitif melalui produk oksidasi primer atau sekunder. Sebagai alergen wewangian, linalool harus disebutkan namanya dalam kosmetik di UE

Penelitian Antikanker

Studi antitumoraktivitas dan toksisitas dilakukan pada bantalan tumor S-180Swiss albinomice padat. Ini menghasilkan induksi stres oksidatif dengan hasil antitumoractivities. Dibandingkan dengan siklofosfamid, efek antioksidan diamati di hati dan modulasi proliferasi spleencells pada tikus yang mengandung tumor yang diberi lipopolisakarida, sementara keduanya secara serius dipengaruhi oleh siklofosfamid (Costa et al. 2015).

Sintesis Kimia

Ini dapat dibuat secara sintetis mulai dari myrcene atau dari dehydrolinalool; itu dapat diperoleh dengan distilasi fraksional dan rektifikasi selanjutnya dari minyak rosewood Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), Mexican linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) dan biji ketumbar (Coriandrum sativum L.) .

Bahan baku

Potasium hidroksida -> Kalsium karbonat -> Minyak terpentin -> ALPHA-PINENE -> Boron oksida -> Minyak Eucalyptus Citriodara -> SODIUM ACETYLIDE -> Myrcene -> 6-Methyl-5-hepten-2 -satu -> CORIANDER OIL -> Dehydrolinalool -> Ho oil -> BOIS DE ROSE OIL

Produk Persiapan

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalyl acetate -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcene -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE