Deskripsi Produk

Methyl dihydrojasmonate Informasi dasar

Nama Produk:	Metil dihidrojasmonat
Sinonim:	3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedione; CEPIONATEA.K.A. METIL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Methyl Dihydrojasmonate (campuran cis dan trans); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentyl-3-oxocyclopentyl) asetil
CAS:	24851-98-7
MF:	C13H22O3
MW:	226.31
EINECS:	246-495-9
Kategori Produk:	Daftar Abjad; Rasa dan Wewangian; Sebagai bahan kimia aroma untuk penggunaan inflavor, wewangian, dan aplikasi lainnya; Inhibitor; M-N
File Mol:	24851-98-7.mol

Sifat Kimia Metil dihydrojasmonate

Titik didih	110 ° C0.2 mmHg (menyala.)
massa jenis	0,998 g / mL pada suhu 25 ° C (menyala.)
FEMA	3408 \| METIL DIHYDROJASMONATE
Indeks bias	n20 / D 1,459 (menyala)
Fp	> 230 ° F
kelarutan	H2O: tidak larut
Kelarutan air	399,8mg / L (25 ºC)
Nomor JECFA	1898
Merck	14.6052
InChIKey	KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N
Referensi CAS DataBase	24851-98-7 (Referensi CAS DataBase)
Referensi Kimia NIST	Asam siklopentaneasetat, 3-okso-2-pentil-, metil ester (24851-98-7)
Sistem Registri Zat EPA	Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

Informasi Keselamatan Methyl dihydrojasmonate

Pernyataan Keamanan	23-24 / 25
WGK Jerman	2
RTECS	GY2453800
Kode HS	29183000
Toksisitas	LD50 (g / kg):> 5 secara oral pada tikus; > 5 pada kulit kelinci (Food Chem. Toxicol.)

Penggunaan Dan Sintesis Metil dihydrojasmonate

Deskripsi	Methyldihydrojasmonate memiliki bunga manis yang kuat, seperti jasmin, agak bau buah. Ini adalah komponen bau dalam minyak melati (Jasminum gradiflorumL.). Dapat dibuat dengan kondensasi 2-pentil-2-siklopenten-l-satu dengan etil malonat, diikuti dengan hidrolisis, dekarboksilasi, dan metilasi.
Sifat Kimia	Methyldihydrojasmonate memiliki aroma bunga manis yang kuat, seperti melati, dan agak buah. Senyawa ini merupakan komponen bau [1] minyak melati (Jasminum gradiflorum L.).
Sifat Kimia	Methyldihydrojasmonate adalah wewangian melati yang berkaitan erat dengan methyljasmonate, yang terdapat pada minyak melati. Metil dihidrojasmonat telah diidentifikasi dalam teh. Ini adalah cairan dengan blossomodor buah khas seperti melati. Metil dihidrojasmonat dibuat dengan penambahan Michael dari malonat acidester ke 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one, diikuti dengan hidrolisis dan dekarboksilasi yang dihasilkan (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) malonate, danesterifikasi (2-pentyl-3). -oxocyclopentyl) asam asetat [304] .2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one dibuat dengan kondensasi aldol antara clopentanone dan valeraldehyde dan isomerisasi selanjutnya dari hasil 2- pentylidenecyclopentanone atau oleh paladium-pentiloksilatdekarboksilasi allyl 2-oxcarboxylation . Dealkoxycarbonylation dari malonat juga dapat dilakukan secara langsung dengan air pada suhu tinggi. Metil dihidrojasmonat dengan kualitas yang disebutkan di atas terdiri dari campuran kesetimbangan 9: 1 dari isomer trans dan cis. Namun, methylcisdihydrojasmonate adalah isomer yang jauh lebih intensif, dengan ambang batas sekitar 20 kali lebih rendah daripada trans-isomer. Oleh karena itu, kualitas metildihidrojasmonat dengan bagian isomer cis yang diperkaya juga dipasarkan. Produk â € œhigh-cisâ € ini adalah cairan tak berwarna dengan karakter melati yang sangat kuat. Kualitas komersial yang berbeda dapat mengandung jumlah isomer cis yang berbeda. Metil dihidrojasmonat high-cis adalah bahan yang berharga dalam wewangian halus tetapi mengalami masalah stabilitas karena kecenderungannya untuk terisomerisasi ke dalam campuran kesetimbangan dan, oleh karena itu, hanya digunakan secara terbatas dalam aplikasi wewangian lain. Metil dihidrojasmonat cis tinggi dapat dihasilkan dari campuran kesetimbangan dengan teknik distilasi khusus di mana isomerisasi dilakukan dengan reaksi natrium karbonat. Proporsi cis metil dihidrojasmonat yang tinggi juga dapat diperoleh dengan hidrogenasi metil dehidrodihidrojasmonat, yang dapat diakses dari 1 (2-furyl) -heksanol melalui penataan ulang, isomerisasi, eterifikasi, dan kondensasi dengan dimetil malonat. Untuk pendekatan sintetis stereoselektif lainnya, lihat ulasan. Dari semua kemungkinan isomer, isomer (+) - (1R) -cis memiliki bau melati yang paling khas dan intensif. Oleh karena itu, telah dikembangkan proses yang layak secara industri untuk produksi metil dihidrojasmonat dengan porsi isomer yang tinggi. Proses tersebut terdiri dari katalitikidrogenasi dari asam siklopentenasetat yang sesuai dengan adanya kompleks rutenium (II) dengan ligan kiral dan esterifikasi selanjutnya. Methyl dihydrojasmonate digunakan dalam wewangian untuk wewangian bunga, terutama jenis melati.
Persiapan	Dengan kondensasi 2-pentil-2-siklopenten-1-satu dengan etil malonat, diikuti oleh hidrolisis, dekarboksilasi dan metilasi
Nilai ambang rasa	Karakteristik rasa pada 20 ppm: manis, floral, citrus, fruity dan berry withtutti-frutti undernotes.
Nama dagang	Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).