Deskripsi Produk

Informasi dasar metil dihidrojasmonat

Nama Produk:	Metil dihidrojasmonat
Sinonim:	3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester;Cyclopentaneaceticacid,3-oxo-2-pentyl-,methylester;hedione;CEPIONATE alias METIL EPI-DIHYDROJASMONATE;(3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl)-acetic asam metil ester; Metil Dihidrojasmonat (campuran cis dan trans);METIL DIHYDROJASMONATE HC;(2-Pentyl-3-oxocyclopentyl)asetat metil ester asam
CAS:	24851-98-7
DANA:	C13H22O3
MW:	226.31
EINECS:	246-495-9
Kategori Produk:	Daftar Abjad; Rasa dan Wewangian; Sebagai bahan kimia aroma untuk digunakan dalam rasa, wewangian, dan aplikasi lainnya;Inhibitor;M-N
Berkas Mol:	24851-98-7.mol

Sifat Kimia Metil dihidrojasmonat

Titik didih	110°C0,2 mm Hg(menyala.)
kepadatan	0,998 g/mL pada 25 °C(menyala)
FEMA	3408 \| METHIL DIHYDROJASMONATE
indeks bias	n20/D 1.459(menyala)
Fp	>230°F
kelarutan	H2O: tidak larut
Kelarutan Air	399,8mg/L(25 ºC)
Nomor JECFA	1898
Merck	14,6052
DiChiKey	KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N
Referensi Basis Data CAS	24851-98-7 (Referensi Basis Data CAS)
Referensi Kimia NIST	asam siklopentanaasetat, 3-okso-2-pentil-, metil ester(24851-98-7)
Sistem Pendaftaran Zat EPA	metil 3-okso-2-pentil-siklopentasetat (24851-98-7)

Informasi Keamanan Metil dihidrojasmonat

Pernyataan Keamanan	23-24/25
WGK Jerman	2
RTECS	GY2453800
Kode HS	29183000
Toksisitas	LD50 (g/kg): >5 secara oral pada tikus; >5 secara dermal pada kelinci (Food Chem. Toxicol.)

Penggunaan dan Sintesis Metil dihidrojasmonat

Keterangan	metil dihydrojasmonate memiliki bunga manis yang kuat, seperti melati, agak seperti buah bau. Inilah komponen bau dalam minyak melati (Jasminum gradiflorum L.). Dapat dibuat dengan kondensasi 2-pentil-2-siklopenten-l-on dengan etil malonat, diikuti dengan hidrolisis, dekarboksilasi, dan metilasi.
Sifat Kimia	metil dihydrojasmonate memiliki bunga manis yang kuat, seperti melati, agak seperti buah bau. Senyawa ini merupakan komponen tumbuhan berbau[1]dari minyak melati (Jasminum gradiflorum L.)
Sifat Kimia	metil dihydrojasmonate adalah wewangian melati yang berkerabat dekat dengan metil jasmonate, yang terjadi pada minyak melati. Metil dihidrojasmonat telah diidentifikasi dalam teh. Bentuknya cair dengan ciri khas buah seperti bunga melati bau. Metil dihidrojasmonat dibuat dengan penambahan asam malonat oleh Michael ester menjadi 2-pentil-2-siklopenten-l-on, diikuti dengan hidrolisis dan dekarboksilasi malonat (2-pentil-3-oksosiklopentil) yang dihasilkan, dan esterifikasi asam asetat (2-pentil-3-oksosiklopentil) [304]. 2-Pentil-2-siklopenten-1-satu dibuat dengan kondensasi aldol antara keduanya siklopentanon dan valeraldehida dan isomerisasi selanjutnya dari menghasilkan 2- pentylidenecyclopentanone atau dengan katalis paladium dekarboksilasi alil 2-okso-1-pentilsiklopentakarboksilat. Dealkoksikarbonilasi malonat juga dapat dilakukan secara langsung dengan air pada suhu tinggi. Metil dihidrojasmonat dengan mutu tersebut di atas terdiri dari 9 : 1 campuran kesetimbangan isomer trans dan cis. Namun, metil cisdihydrojasmonate adalah isomer yang jauh lebih intensif, dengan ambang batas sekitar 20 kali lebih rendah dibandingkan trans-isomer. Oleh karena itu, metil kualitas dihydrojasmonate dengan porsi cis-isomer yang diperkaya juga dipasarkan. Produk “cis tinggi” ini adalah cairan tidak berwarna yang sangat kuat karakter melati. Kualitas komersial yang berbeda mungkin mengandung perbedaan jumlah isomer cis. Metil dihidrojasmonat dengan cis tinggi adalah bahan berharga dalam wewangian berkualitas tetapi mengalami masalah stabilitas karena kecenderungannya untuk terisomerisasi menjadi campuran kesetimbangan dan, oleh karena itu, penggunaannya hanya terbatas pada wewangian lainnya aplikasi. Metil dihidrojasmonat dengan cis tinggi dapat dihasilkan dari campuran kesetimbangan dengan teknik distilasi khusus di mana isomerisasi dilakukan oleh aksi natrium karbonat. Proporsi cis metil dihidrojasmonat yang tinggi juga dapat diperoleh dengan hidrogenasi metil dehydrodihydrojasmonate, yang dapat diakses dari 1(2-furil)-heksanol melalui penataan ulang, isomerisasi, eterifikasi, dan kondensasi dengan dimetil malonat. Untuk pendekatan sintetik stereoselektif lainnya, lihat ulasan. Dari semua kemungkinan isomer, isomer (+)-(1R)-cis-memiliki paling banyak bau melati yang khas dan intensif. Oleh karena itu, layak secara industri proses produksi metil dihidrojasmonat dengan porsi tinggi isomer ini telah dikembangkan. Prosesnya terdiri dari katalitik hidrogenasi asam siklopentenasetat yang sesuai dengan adanya kompleks rutenium(II) dengan ligan kiral dan esterifikasi berikutnya. Metil dihydrojasmonate digunakan dalam wewangian untuk wewangian bunga, khususnya pada jenis melati.
Persiapan	Dengan kondensasi dari 2-pentil-2-siklopenten-1-satu dengan etil malonat, diikuti dengan hidrolisis, dekarboksilasi dan metilasi
Nilai ambang rasa	Mencicipi karakteristik pada 20 ppm: manis, bunga, jeruk, buah dan beri dengan tutti-frutti memberi catatan.
Nama dagang	Claigeon®, Cepionate®(Nippon Zeon),Hedione®,Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).